Социальная сеть MySpace сыграла огромное значение в становлении группы. Именно здесь Jorel Decker (он же J-Dog) и Aron Erlichman (Tha Producer, Deuce) выложили свою первую запись "The Kids". После положительных отзывов, была создана группа Hollywood Undead, куда кроме Deuce'a и J-Dog'а вступили Charlie Scene, Funny man, Johnny 3 Tears (он же The Server), Da Kurlzz а также Shady Jeff.
Участники группы продолжают записывать песни о том, что их окружает: секс, выпивка, несправедливость, любовь. Во многом своему успеху на MySpace они обязаны своему хорошему другу - Jeffree Star, который к тому времени уже был серьезно раскручен в этой социальной сети и помогал им продвигать страницу группы.
Одной из уникальных особенностей группы становятся маски, с помощью которых участники группы скрывают свою внешность. Популярность группы растет невероятными темпами изо дня в день и на них обращают внимание в недавно созданном лейбле MySpace Records. Песня Hollywood Undead - No.5 попадает в первый альбом Myspace Record Vol 1. В это же время парни снимают клип на этот трек.

Группа собирает огромное количество поклонников во всей стране. Фанатское движение начинают называть Undead Army. Shady Jeff уходит из группы в 2006. Причиной ухода называют его бесполезность, т.к. он не играл на инструментах и вокальными данными также не обладал. Кроме того он был намного старше всех участников группы - ему было около 30 лет.

2007-2009.

Чуть больше года потребовалось парням на запись треков для альбома. Еще около двух лет они занимаются поисками лейбла, который не будет подвергать цензуре их альбом. В итоге парней подписывает A&M/Octone Records и группа выпускает свой дебютный альбом Swan Songs 2 сентября 2008 года. Альбом продюссировали известные Don Gilmore и Danny Lohner, известные по работе с такими группами как Linkin Park и Nine Inch Nails.
За месяц до выпуска альбома группа дает свое первое live-выступление на Virgin Mobile Festival с такими песнями как Undead, The Black Dahlia, California.

Альбом получается довольно успешным и занимает 22 позицию в рейтинге Billboard 200 в первую неделю продаж. Песня "Undead" была добавлена в игру Madden NFL 09 а так же стала саундтрэком в игре UFC 2009 Undisputed. Кроме того трек "Undead" использовался в трейлере к фильму G.I. Joe: The Rise of Cobra (2009). Песня "Young" появилась позже в видео игре Rock Band 2 и в трейлере игры Velvet Assassin в апреле 2009.
В течение 2008-2009 года группа колесит по стране с турне Vatos Locos Tour, TCB Tour с такими группами как ATREYU, Senses fail и др. В турне к участникам группы присоединяется невероятно талантливый барабанщик Biscuitz.
23 июня выходит Extended Play к альбому - Swan Songs B-Sides. Туда входят песни, вошедшие в альбом в качестве бонус-треков.
10 ноября 2009 года - дата релиза нового альбома (компиляции) Desperate Measures, куда входит 6 новых песен, 3 из которых каверы, а также 6 концертных записей и один ремикс. На DVD диске альбома можно найти концертные видеозаписи с шоу в Нью-Мексико с комментариями участников группы.
2009 - настоящее время.
Группа начинает запись материала для нового альбома. В конце 2009 года Deuce'а кикают из группы по неизвестным причинам (догадок и фактов много, см. форум). Заменой стал Daniel Murillo - ведущий вокалист группы Lorene Drive, а также участник знаменитого телешоу American Idol.

2010-2011.

При этом группа не разглашает подробности произошедшего - до сих пор нет официальных заявлений ни об уходе Дьюса, ни о новом участнике Даниеле, хотя в сети ходит промо фото, где позируют лишь 5 участников группы.
1 Апреля 2010 года группа запускает свою собственную радиостанцию iheartradio. В последних интервью, группа обозначила намерения записать второй студийный альбом в 2011 году. James Diener, начальник звукозаписывающей компании, подтвердил, что новый альбом значится в планах, и считает, что он откроет группу более широкой аудории, станет определяющим шагом для Hollywood Undead. В создании альбома снова примент участие Don Gilmore. Официальной даты выхода альбома, пока не анонсировано.
Недавно парни поделились информацией о том, как продвигается работа над новым альбомом: 6 песен уже полностью готовы. Группа анонсировала турне Nightmare After Christmas Tour в поддержку нового альбома.
21 декабря 2010 года выходит новейший сингл Hollywood Undead - Hear me Now, первый в истории группы, в создании которого принял участие новый вокалист группы Daniel Murillo.
В январе 2011 парни анонсируют новый альбом под названием American Tragedy, который выйдет 15 марта 2011 года.